Cansados de aguentar um trintão (McConaughey, de Como Perder um Homem 10 Dias) em casa, seus pais resolvem bolar um plano para que ele tome um jeito na vida: conseguem para o filho um encontro com a “mulher de sua vida” (Sarah Jessica Parker, do seriado Sex and the City). Tudo indica para que muita coisa irá dar errada quando esse encontro vier a acontecer.